高齢者のスマートフォン利用が拡大する一方，操作に困難を感じるケースも増えており，その支援は主に家族が担っている．しかし非同居家族は日常的に状況を把握することができず，支援は本人からの訴えに依存するため，高齢者の遠慮や困難の無自覚により支援の機会が失われやすい．本研究は，高齢者が自ら支援を求めずとも支援が受けられる環境の実現を目的とし，要支援状態を自動検知し家族が支援に動くきっかけを創出するシステム「いまかも」を提案する．本稿ではその第一歩として，高齢者を対象にスマートフォン操作実験を行い，困難が生じた場面における操作の特徴を分析し，要支援状態を自動判定するための客観的な基準を明らかにする．