従来の適応学習システムは、学習者の正誤情報のみに基づいて習熟度を推定するため、学習者が実際に感じている困難さや心理的な負担を十分に反映できないという課題があった。学習の継続や意欲維持には、客観的な正答率だけでなく、学習者自身が感じる主観的困難度も適切に保たれることが重要である。 本研究では、学習者の解答データに加え、学習者が報告する主観的困難度や自由記述を大規模言語モデル（LLM）に入力し、学習者にとって適度な難易度と感じる問題を推薦するシステムを提案する。提案手法は、LLMが診断用演習問題に対する正誤情報と入力情報を統合して学習者の理解状態や心理状態を推定し、その分析結果に基づいて、学習者が過度な負担や退屈を感じずに取り組めると予測される問題をリスト化する。 本稿では、提案システムが学習者の状態を把握できるのかの検証に加え、システムが学習者の主観的困難度を適切に推定した推薦が可能であるかを検証し、評価した。