人手を割かずにさまざまな熟練度のプログラマを支援するシステムを開発することは，IT人材不足の今日において多大な意義があると考えられる．既往研究にて，相槌機能を実装したインタラクティブな人形に対して，作業について困惑している事柄について，声に出して説明することで作業者の脳内情報の整理を支援することを目指した．しかし，プログラマ自らが契機となり起動するシステムであったため，使用する時機を逃す事例が見られた．本研究では，システム側に作業者の困惑の検出器を導入し，困惑が検出されたタイミングでシステム側から自らの使用を呼びかけるような改良を試み，その効果を検証する．