歴史的文書には，文字や挿絵などが含まれており，当時の世情や特徴を理解するうえで，重要な要素である．ここで，膨大な資料を自動で整理することができれば，歴史の研究をする研究者たちのコストや時間を軽減できる．本研究では，明治時代の函館新聞から広告挿絵を検出し，日付別に整理した対応表を作成する．広告挿絵検出には，YOLOv8を使用する．また，日付別にどの種類の広告挿絵が含まれているか整理するために，検出された広告挿絵画像をクラスタリングを行い，最終的に，日付と広告挿絵の対応表を出力する．クラスタリングをする際は，画像の対応づいた特徴点に注目して，IoUを求め，その結果を用いてクラスタリングを行う．