歴史を深く理解することの重要性は広く認められている．実際，現代社会の形成過程を深く理解できるようになる効果があることが知られている．本研究では，写真や絵画などの画像を2つ提示し，どちらが現代に近いかを問うクイズを自動で生成するアルゴリズムを提案する．本稿では19,147件も歴史に関係する画像とその説明を含むWorld Digital Library (WDL) からクイズとして回答可能な画像の組合せを求める．この結果を利用できるようにTwitterでチャットボットを実装し，いつでも回答とその結果を確認できる環境を実現した．本研究は歴史の知識を問うクイズに画像を利用するので，画像優位性効果を活かした学習支援環境を実現する基礎となりうる．