現在、年間に多くのコミックが発売されており、大量のコミックを適した形でユーザーに推薦するシステムが求められている。推薦には主に推薦精度が重視されるが、精度が高い商品が必ずしもユーザーを満足させるものではない。本研究ではセレンディピティを評価の指標とし、コミックの表紙を用いた分類を行った。まずコミックの表紙画像をVGG-16を用いて特徴量を抽出しK-meansを用いてクラスタリングした。結果をユーザに提示し好みの表紙を選択してもらう。選択結果に基づいて再クラスタリングすることで推薦すべきコミックに絞り込む。本手法によってセレンディピティが高くなるかを，Amazonの推薦と比較し検証した。